退職は「辞めます」と伝えた瞬間から、段取りの勝負です。引き継ぎ、書類、保険や税金の切替、社内外への挨拶——やることは多いのに、期限はバラバラ。
ひとつ漏れるだけで、後任や取引先に迷惑がかかったり、手当や給付金を逃したりすることもあります。
そこで本記事では、最短・最小の労力で“きれいに去る”ための完全ロードマップを用意しました。
退職90日前から当日、そして退職後までを時系列でチェックでき、テンプレ（引き継ぎ・挨拶文・書式）もそのまま使えます。
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法的には2週間前申出で退職可能（無期雇用）。有休は退職日まで行使可。
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ただし、円満退職＝早めの宣言×緻密な引き継ぎ×誠実な挨拶。
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退職後の公的手続き（健保・年金・雇用保険・税）は期限管理が命。離職票・源泉徴収票・退職金の申告書は必ずチェック。
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まず押さえる「退職の原則」
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無期雇用（正社員等）は、退職の申出から2週間で労働契約を終了できます（就業規則の「○か月前」より法が優先）。やむを得ない事情のない有期雇用は別途制限あり。
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有給休暇は退職日まで権利が残り、退職時の時季変更権（会社が取得日をずらす権利）は原則使えません。最終出社日前に計画的に申請を。
退職までの時系列チェックリスト
（〜90日前）「意思決定・段取り」
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退職希望日・最終出社日・有休消化計画を逆算（引き継ぎ必要量から算定）。
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内々に直属上司へ口頭で相談→退職願/退職届の提出時期を合意。
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退職願：合意を求める文書（撤回余地あり）。
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退職届：一方的通告（受理後の撤回は原則不可）。
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退職後の健康保険（任意継続／国保／家族の扶養）と年金（国民年金第1号への切替）を下調べ。
（60〜45日前）「正式手続き開始」
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退職願→受理→退職届の順で提出（社内規程に従う）。
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有休の一括申請（消化計画を添付／最終出社日を確定）。
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引き継ぎ計画書を上司と合意（範囲・期日・後任・棚卸）。
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私物・データの整理（会社資産と混在しないように）。
（30〜14日前）「引き継ぎ実行」
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マニュアル・台帳の整備（テンプレートは後述）。
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取引先への後任周知（上司の許可のうえ段階的に）。
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経費精算・未払精算、社内アカウントの棚卸を開始。
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離職票の要否を人事へ連絡（転職先決定済みでも発行依頼すると安心）。
（7〜3日前）「最終調整」
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返却物チェック（PC・セキュリティカード・鍵・通勤定期など）。
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挨拶メール草稿を承認取り。
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退職金がある人は「退職所得の受給に関する申告書」を会社へ提出（税の控除計算に必須）。
（最終出社日）
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引き継ぎ完了報告（上司・関係者へ）。
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返却物の最終チェック・機器の初期化／バックアップ。
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社内外へ挨拶（順番は後述）。
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勤怠の最終確認（有休消化・遅刻欠勤の有無）。
（退職後 〜2週間）「受け取り・切替」
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離職票（-1, -2）が届いたら保管。失業給付を受ける人はハローワークで求職申込み・受給資格決定へ（必要書類：離職票、マイナンバー確認、本人確認、写真、通帳など）。
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健康保険の切替：
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任意継続（退職日の翌日から20日以内に申請／最大2年）。
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国民健康保険（市区町村で手続き）。
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家族の被扶養者（配偶者の健保へ届出）。
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国民年金（第1号）へ切替手続き（資格喪失日の証明［離職票等］が必要な場合あり）。
（退職後 〜1か月）
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源泉徴収票を受領（中途退職者は退職後1か月以内に交付義務）。未着なら会社へ確認。
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退職金の源泉徴収票も保管。申告書未提出で20.42%源泉された場合は確定申告で精算。
（退職後〜数か月）
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住民税：特別徴収（給与天引き）→原則普通徴収（個人納付）へ切替。時期や一括徴収の可否は退職月や再就職状況で変動。納付書が届いたら期日通りに納付。
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失業給付の認定日・待期期間に沿って求職活動。
引き継ぎの進め方（ミニマムで漏れない型）
4枚綴りテンプレ（要約＋台帳＋手順＋リスク）
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サマリー（1枚）
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担当領域／関係部署／主要KPI
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重要日程（入稿・締切・更新日）
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クリティカル注意点（法令・監査・違約ペナルティ）
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案件台帳（1枚）
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案件名／相手先／目的／現状／次の一手／期日／難易度
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運用手順（1枚）
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定例業務の手順（1→2→3）
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使用ツール・権限・保存先（パス／共有リンク名）
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リスク＆FAQ（1枚）
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よくあるトラブル→対処法
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依頼・承認の窓口（人名・連絡先）
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コピペ用：引き継ぎサマリー（例）
退職時の書類・返却物フルリスト
自分が提出・申請するもの
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退職願／退職届（会社所定様式がベター）
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有給休暇申請（まとめて申請）
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退職金がある人：退職所得の受給に関する申告書（会社へ）
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健康保険の切替申請（任意継続／国保／被扶養者）
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国民年金（第1号）加入手続き（市区町村窓口）
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失業給付の手続き（希望者：ハローワーク）
会社から受け取るもの
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離職票（-1, -2）（失業給付に必要／転職済みでも保管推奨）
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源泉徴収票（退職後1か月以内交付）
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退職金の源泉徴収票（ある人）
返却物・精算
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PC・スマホ・セキュリティカード・鍵・社員証・通勤定期
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名刺・備品・貸与書籍／ツールの権限返納
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立替経費・交通費の清算・社印の返納（部門次第）
社会保険・税の手続きまとめ（重要ポイントだけ）
健康保険
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任意継続：退職日の翌日から20日以内申請、上限2年。保険料は全額自己負担。
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国民健康保険：市区町村で加入。非自発的失業は保険料軽減制度の対象になり得る。
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家族の被扶養者：配偶者等の健保組合・協会けんぽで手続き
年金
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退職後は国民年金（第1号）へ切替。資格喪失日の証明（離職票等）の提出が求められる場合あり。
雇用保険（失業給付）
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離職票が届いたら、居住地のハローワークで求職申込み→受給資格決定。持ち物は離職票、マイナンバー確認書類、本人確認、写真、通帳等。
住民税
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給与天引き（特別徴収）は退職で停止し、原則普通徴収（個人納付）へ。
退職月・再就職状況により一括徴収や転職先で特別徴収継続の選択肢あり。
源泉徴収票・退職金の税
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源泉徴収票は退職後1か月以内に交付義務。未着なら会社へ催促。
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退職金は「退職所得の受給に関する申告書」提出で、支払時に適正課税（原則確定申告不要）。未提出だと20.42%源泉→確定申告で還付の可能性。
有給休暇の消化と注意点
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退職間際の有給申請は有効。会社は「人手不足」等を理由に原則拒めません。退職日を跨ぐ時季変更は不可。
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最終出社日は有給残数から逆算（例：残5日なら、退職日の5営業日前を最終出社日に）。
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法定分の買い上げは原則不可だが、退職で消滅する分の買い上げは実務上例外的に行われることも。
挨拶の「順番」とテンプレ
順番（社内）
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直属上司（最優先・個別）
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人事・総務（手続き連絡）
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部門メンバー／関係部署（引き継ぎと合わせて）
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役員・メンター等（お世話になった順）
順番（社外）
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重要顧客・キーパーソン（個別メール／電話→後任紹介）
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主要取引先全般（部門一斉メール）
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ベンダー・外注先（契約・請求の切替案内）
文面テンプレ（社内・部門向け）
文面テンプレ（社外・取引先向け）
よくある失敗と回避策Q&A
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Q：就業規則に「3か月前申出」とあるが？
A：法的には2週間でOK（無期雇用）。ただし、円満退職や引き継ぎ時間の確保のため1〜2か月前を目安に。 -
Q：離職票がなかなか届かない
A：10〜14日が目安。遅延時は人事に進捗確認→必要なら所轄ハローワークへ。 -
Q：任意継続と国保どっちが得？
A：保険料を比較。非自発的失業の国保軽減や、扶養入り可否で総額が変わる。 -
Q：源泉徴収票が来ない
A：退職後1か月以内に交付義務。会社へ請求を。 -
Q：退職金の税が高い？
A：申告書未提出だと20.42%源泉。提出済なら原則確定申告不要。未提出なら確定申告で清算可。
すぐ使える「退職準備」チェックリスト（コピー用）
□ 退職日・最終出社日・有休消化を逆算し決定
□ 上司へ口頭相談 → 退職願／退職届を提出（社内規程を確認）
□ 引き継ぎ計画（範囲／期日／後任／資料）を合意
□ 案件台帳・手順書・FAQ・権限一覧を作成
□ 取引先の後任周知（承認のうえ）
□ 経費・立替・貸与物の整理／返却予定表を作成
□ 離職票の要否を人事へ連絡（失業給付予定の有無に関わらず保管推奨）
□ 退職金がある→「退職所得の受給に関する申告書」を提出
□ 健康保険（任意継続/国保/扶養）を比較→申請期限をカレンダーに
□ 国民年金（第1号）切替の必要書類を確認（離職票など）
□ 源泉徴収票の受領予定（退職後1か月以内）をメモ
□ 住民税の納付方法（普通徴収・一括徴収・特別徴収継続）を確認
□ 社内外挨拶メールを準備／最終日の段取り
□ 私物・個人データの持ち出し禁止ルール順守／PC初期化の申請
補足：書式ひな形（抜粋）
退職願（例）
退職届（例）
迷ったら「退職願→合意→退職届」の順が安全。退職届は撤回が原則できない点に注意。